A maioria das pessoas tem essa ideia bem distorcida, pois não conhecem a origem do termo caudilho. Acreditam se tratar de é um termo gaúcho, então eu já ouvi esse termo ser confundido com gaudério, capataz, tordilho e por aí se vai.

No programa de rádio do Linha Campeira, sobre o caudilhismo, o Bragas fez um verso que dá uma baita resumida no que é o Caudilho:
A resposta da pergunta: O que é Caudilho afinal?
– É um chefe territorial, com sesmarias e brasões.
Chefe nas revoluções. E na paz, chefe de novo.
Usando o poder com o povo, prá alcançar suas ambições.
Link para o Programa #201 – Caudilhos

Então pelo que temos o caudilho é um líder local com grande poder político. E uma das principais características de quem tem essa alcunha é a forte relação emocional com seus seguidores, quase que de forma messiânica. Eles eram capazes de comandar um grande número de pessoas e de prender a atenção de grandes e entusiasmadas multidões por longos discursos.

Em geral, os caudilhos tem origens entre representantes das elites tradicionais, como fazendeiros, políticos e militares. É comum entre os caudilhos a tendência a se perpetuar no poder, inclusive passando o posto a filhos e netos. Afinal ninguém gosta de largar a teta e ter que baixar a cabeça. Podemos dizer sem medo que o caudilhismo e o coronelismo são correntes irmãs. Porém no caudilhismo o que mais se destaca é a ligação carismática desse líder com as bases da sociedade. Eram capazes de comandar grande número de pessoas e de prender a atenção de vastas multidões entusiasmadas.

O caudilhismo não é um fenômeno local nosso, ele já aconteceu em diversos países como Argentina, Uruguai, Paraguai, Bolívia, Cuba, Venezuela, Haiti, México e também em alguns países da África e na Espanha. Os caudilhos mantinham sempre seu poder controlado por redes de apoio, que não toleravam qualquer estrutura rival, inclusive alguns caudilhos adotaram posições anticlericais. Claro que se isso fosse do interesse deles, pois no final tudo servia para aumentar sua riqueza e promover os seus próprios interesses.

No Brasil, não houve caudilhos até 1889, pois o sistema político do Império impedia a ascensão destas lideranças. Após a proclamação da República, no entanto, o caudilhismo foi forte particularmente no Rio Grande do Sul, onde deu origem ao castilhismo de Júlio de Castilhos, Borges de Medeiros, Getúlio Vargas e Flores da Cunha. Estes primeiros caudilhos conquistavam o apoio de grandes populações por meio do carisma, argumentando que as políticas motivadas por seus interesses atendiam às necessidades de todos, como a geração de mais empregos e a consolidação de uma economia estável.

A maioria dos políticos considerados caudilhos permanece por tempo prolongado no Poder e tem grande proximidade com as camadas mais baixas da população, por isso que a nível de Brasil o exemplo mais próximo ao caudilhismo que temos foi o Governo de Getúlio Vargas, que trouxe grandes avanços nas leis trabalhistas do país, mas era sustentado por uma ditadura.

Para alguns cientistas políticos o caudilhismo é a grande ‘herança maldita’ do continente latino-americano, não passando de uma tentativa frustrada de países outrora colonizados de instituir o regime republicano de forma ineficiente.

Então como podemos perceber, o termo caudilho não tem nada haver com a lida do peão de estância, mas sim com a casa grande e os departamentos do poder.